Problem durch meinen Informatiker-Kollegen gelöst!
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Falls jemand die Antwort (BATCH Datei) braucht:
set videoPath1="J:\video1.mov"
set videoPath2="J:\video2.mov"
REM Video 1 - Screen 1 & 2
start /D "C:\Program Files (x86)\VideoLAN\VLC" vlc.exe %videoPath1% --no-qt-fs-controller --no-video-title-show --fullscreen --qt-fullscreen-screennumber=0 --video-on-top --repeat
start /D "C:\Program Files (x86)\VideoLAN\VLC" vlc.exe %videoPath2% --no-qt-fs-controller --no-video-title-show --fullscreen --qt-fullscreen-screennumber=1 --video-on-top --repeat